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<!DOCTYPE html>

<title>Donepezil</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Donepezil</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel des <a href="Racemat" title="Racemat">Racemats</a> (* Stereozentrum)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Donepezil

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(<i>RS</i>)-1-Benzyl-4-[(5,6-dimethoxyindan-1-on-2-yl)-methyl]piperidin</li>

<li><small>DL</small>-1-Benzyl-4-[(5,6-dimethoxyindan-1-on-2-yl)-methyl]piperidin</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=120011-70-3">120011-70-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</small></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">601-651-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Antidementivum" title="Antidementivum">Antidementiva</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<p><a href="Enzymhemmung" title="Enzymhemmung">reversible Hemmung</a> der <a href="Acetylcholinesterase" title="Acetylcholinesterase">Acetylcholinesterase</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>211–212 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> <small>(<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</small><sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-SDS_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-SDS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<p>Hydrochlorid<br>

</p>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.">270</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">337+313</span></span></a><sup id="cite_ref-SDS_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-SDS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Donepezil</b> ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a>, der in der Behandlung bestimmter Formen von leichter bis mittelschwerer Vergesslichkeit (<a href="Demenz" title="Demenz">Demenz</a>) verwendet wird. Er greift in die <a href="Nerv" title="Nerv">nervale</a> <a href="Erregungsleitung" title="Erregungsleitung">Erregungsleitung</a> im Gehirn ein und soll das Erinnerungs- und Denkvermögen verbessern.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinische_Angaben">Klinische Angaben</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete_(Indikationen)"><span id="Anwendungsgebiete_.28Indikationen.29"></span>Anwendungsgebiete (Indikationen)</h3></div>

<p>Donepezil ist zur <a href="Symptom" title="Symptom">symptomatischen</a> Behandlung der leichten bis mittelschweren <a href="Demenz" title="Demenz">Demenz</a> vom <a href="Alzheimersche_Krankheit" class="mw-redirect" title="Alzheimersche Krankheit">Alzheimer-Typ</a> zugelassen.<sup id="cite_ref-FI_Aricept_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-FI_Aricept-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es kann die Symptome der Demenz lindern und das Fortschreiten der Symptome für einige Zeit aufhalten. Die Wirkung wurde zwar in wissenschaftlichen klinischen Studien mit verschiedenen Messverfahren <a href="Statistische_Signifikanz" title="Statistische Signifikanz">statistisch signifikant</a> nachgewiesen, ist aber sehr gering.<sup id="cite_ref-pmid16437430_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid16437430-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei einer schweren Alzheimer-Demenz gilt es außerhalb der <a href="Arzneimittelzulassung" title="Arzneimittelzulassung">arzneimittelrechtlichen Zulassung</a> in Form eines sogenannten <a href="Off-Label-Use" title="Off-Label-Use">Off-Label-Use</a> als Mittel der zweiten Wahl.<sup id="cite_ref-Jellinger_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Jellinger-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ebenfalls ohne arzneimittelrechtliche Zulassung wird Donepezil gelegentlich auch bei vaskulärer Demenz eingesetzt und gilt hierfür als Mittel der ersten Wahl.<sup id="cite_ref-Jellinger_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-Jellinger-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Seine Wirksamkeit bei der Behandlung <a href="Leichte_kognitive_Beeintr%C3%A4chtigung" title="Leichte kognitive Beeinträchtigung">leichter kognitiver Beeinträchtigungen</a>, oft Vorboten oder erste Anzeichen einer Demenz, gilt als minimal und schlecht belegt.<sup id="cite_ref-pmid16856114_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid16856114-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es gibt Hinweise für eine Wirksamkeit von Donepezil bei Alzheimer-Demenz im schweren Krankheitsstadium auf Kognition, Alltagsfunktionen und klinischen Gesamteindruck und für Galantamin auf die Kognition. Die Weiterbehandlung von vorbehandelten Patienten, die in das schwere Stadium eintreten, oder die erstmalige Behandlung von Patienten im schweren Stadium kann empfohlen werden (Empfehlungsgrad B, Evidenzebene Ib, Leitlinienadaptation SIGN 2006).<sup id="cite_ref-auto_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-auto-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es gibt Hinweise für die Wirksamkeit von Donepezil auf Kognition und klinischen Gesamteindruck bei der Demenz bei M. Parkinson (Empfehlungsgrad B, Evidenzebene Ia, Leitlinienadaptation MOH 2007).<sup id="cite_ref-auto_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-auto-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gegenanzeigen_(Kontraindikationen)"><span id="Gegenanzeigen_.28Kontraindikationen.29"></span>Gegenanzeigen (Kontraindikationen)</h3></div>

<p>Donepezil ist bei einer bekannten Überempfindlichkeit gegen diesen Wirkstoff oder andere <a href="Piperidin" title="Piperidin">Piperidin</a>-<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a>, wie beispielsweise <a href="Domperidon" title="Domperidon">Domperidon</a>, <a href="Kontraindikation" title="Kontraindikation">kontraindiziert</a>. Bei Patienten mit Magengeschwüren, Herzrhythmusstörungen (<a href="Sick-Sinus-Syndrom" title="Sick-Sinus-Syndrom">Sick-Sinus-Syndrom</a>, supraventrikuläre Reizleitungsstörungen), <a href="Synkope_(Medizin)" title="Synkope (Medizin)">Synkopen</a>, Krampfanfällen, obstruktiven Lungenerkrankungen (z. B. <a href="Asthma_bronchiale" title="Asthma bronchiale">Asthma bronchiale</a>, <a href="Chronisch_obstruktive_Lungenerkrankung" title="Chronisch obstruktive Lungenerkrankung">Chronisch obstruktive Lungenerkrankung</a>), <a href="Harnverhaltung" class="mw-redirect" title="Harnverhaltung">Blasenobstruktion</a> oder regelmäßigem Konsum <a href="Nichtsteroidales_Antirheumatikum" title="Nichtsteroidales Antirheumatikum">nichtsteroidaler Antirheumatika</a>, wie <a href="Acetylsalicyls%C3%A4ure" title="Acetylsalicylsäure">Acetylsalicylsäure</a> oder <a href="Naproxen" title="Naproxen">Naproxen</a>, gelten besondere Vorsichtsmaßnahmen und die Anwendung von Donepezil unterliegt einer Nutzen-Risiko-Abwägung.<sup id="cite_ref-FI_Aricept_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-FI_Aricept-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Monitoring">Monitoring</h3></div>

<p>Da Donepezil für den Einzelnen wirkungslos sein kann und in diesem Fall nach 15 bis 20 Wochen wieder abgesetzt werden sollte, muss die mögliche Besserung der kognitiven Leistung überwacht werden. Außerdem sollten die Patienten auch hinsichtlich möglicher Magen-Darm-Beschwerden (die auf <a href="Magengeschw%C3%BCr" title="Magengeschwür">Magengeschwüre</a> oder <a href="Gastrointestinale_Blutung" title="Gastrointestinale Blutung">gastrointestinale Blutungen</a> hinweisen können) und hinsichtlich ihres <a href="Elektrokardiogramm" title="Elektrokardiogramm">EKGs</a> (das neu aufgetretene <a href="Herzrhythmusst%C3%B6rung" title="Herzrhythmusstörung">Herzrhythmusstörungen</a> zeigen kann) beobachtet werden. Daher sollte vor Therapiebeginn ein Vergleichs-EKG abgeleitet werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wechselwirkungen">Wechselwirkungen</h3></div>

<p>Aufgrund seiner Wirkung auf den Acetylcholin-Stoffwechsel kann Donepezil <a href="Pharmakodynamik" title="Pharmakodynamik">pharmakodynamische</a> <a href="Wechselwirkung_(Pharmazie)" class="mw-redirect" title="Wechselwirkung (Pharmazie)">Wechselwirkungen</a> mit anderen Arzneistoffen mit Wirkungen auf das Acetylcholinsystem zeigen. Dazu zählen insbesondere <a href="Muskelrelaxans" title="Muskelrelaxans">Muskelrelaxantien</a>, wie <a href="Succinylcholin" class="mw-redirect" title="Succinylcholin">Succinylcholin</a>, <a href="Anticholinergikum" title="Anticholinergikum">Anticholinergika</a> und Acetylcholin-Agonisten. Pharmakodynamische Wechselwirkungen mit <a href="Betablocker" title="Betablocker">Betablockern</a> sind ebenfalls möglich.<sup id="cite_ref-FI_Aricept_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-FI_Aricept-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Da Donepezil über das <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom-P450-Enzymsystem</a> verstoffwechselt wird, besteht zumindest theoretisch die Möglichkeit einer Wechselwirkung mit Stoffen, welche dieses Enzymsystem hemmen oder induzieren können.<sup id="cite_ref-pmid9475825_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid9475825-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> So können experimentell <a href="CYP3A4" class="mw-redirect" title="CYP3A4">CYP3A4</a>-Hemmer, wie beispielsweise <a href="Ketoconazol" title="Ketoconazol">Ketoconazol</a> und <a href="Erythromycin" title="Erythromycin">Erythromycin</a>, und <a href="CYP2D6" class="mw-redirect" title="CYP2D6">CYP2D6</a>-Hemmer, wie beispielsweise <a href="Fluoxetin" title="Fluoxetin">Fluoxetin</a>, den Abbau von Donepezil hemmen und so zu einem Anstieg des Blutplasmaspiegels des Wirkstoffs führen. Andererseits können Enzyminduktoren, wie <a href="Rifampicin" title="Rifampicin">Rifampicin</a>, <a href="Phenytoin" title="Phenytoin">Phenytoin</a>, <a href="Carbamazepin" title="Carbamazepin">Carbamazepin</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Alkohol</a> den Abbau von Donepezil beschleunigen und so seinen Plasmaspiegel senken. Das Ausmaß dieser Interaktionen und deren klinische Relevanz ist jedoch nicht ausreichend untersucht.<sup id="cite_ref-FI_Aricept_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-FI_Aricept-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h3></div>

<p>Zu den häufigeren unerwünschten Wirkungen, die unter der Anwendung von Donepezil beobachtet wurden, zählen Durchfall, Übelkeit und Kopfschmerzen (Häufigkeit >10 %). Häufig (1 bis 10 %) traten auch Infektionen, Appetitlosigkeit, <a href="Halluzination" title="Halluzination">Halluzinationen</a>, Erregung, <a href="Angst" title="Angst">Angstzustände</a>, <a href="Synkope_(Medizin)" title="Synkope (Medizin)">Synkopen</a>, <a href="Vertigo" class="mw-redirect" title="Vertigo">Schwindel</a>, Schlaflosigkeit, Müdigkeit, Schmerzen, Verletzungen, Magen-Darm-Beschwerden, einschließlich Erbrechen, Ausschlag, Juckreiz, Muskelkrämpfe und Harninkontinenz auf.<sup id="cite_ref-FI_Aricept_3-4" class="reference"><a href="#cite_note-FI_Aricept-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Vereinzelt kam es auch zu einem <a href="Malignes_Neuroleptisches_Syndrom" class="mw-redirect" title="Malignes Neuroleptisches Syndrom">malignen neuroleptischen Syndrom</a> (MNS), eine potentiell lebensgefährliche psychiatrische Komplikation, weswegen das <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Arzneimittel_und_Medizinprodukte" title="Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte">BfArM</a> auch bei bisher insuffizienter Datenlage plant, einen entsprechenden Warnhinweis in die Produktinformation aufzunehmen.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmakodynamik_(Wirkungsmechanismus)"><span id="Pharmakodynamik_.28Wirkungsmechanismus.29"></span>Pharmakodynamik (Wirkungsmechanismus)</h3></div>

<p>Donepezil gehört zur Gruppe der reversiblen <a href="Acetylcholinesterase#Cholinesteraseinhibitoren" title="Acetylcholinesterase">Cholinesterasehemmer</a>. Es vermittelt seine Wirkung somit über die reversible Blockade des aktiven Zentrums des <a href="Enzym" title="Enzym">Enzyms</a> <a href="Acetylcholinesterase" title="Acetylcholinesterase">Acetylcholinesterase</a>.<sup id="cite_ref-pmid7490731_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid7490731-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-pmid7738604_12-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid7738604-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Durch die Hemmung dieses Enzyms bremst Donepezil die <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolytische Spaltung</a> des <a href="Neurotransmitter" title="Neurotransmitter">Neurotransmitters</a> <a href="Acetylcholin" title="Acetylcholin">Acetylcholin</a> in Acetat und Cholin. Damit erhöht sich die Acetylcholin-Konzentration im <a href="Synaptischer_Spalt" title="Synaptischer Spalt">synaptischen Spalt</a> und <a href="Acetylcholinrezeptor" class="mw-redirect" title="Acetylcholinrezeptor">Acetylcholinrezeptoren</a> können eher aktiviert werden. Arzneimittel mit ähnlicher Wirkungsweise sind u. a. <a href="Galantamin" title="Galantamin">Galantamin</a>, <a href="Rivastigmin" title="Rivastigmin">Rivastigmin</a> und <a href="Tacrin" title="Tacrin">Tacrin</a>. Auch das Insektizid <a href="Parathion" title="Parathion">Parathion</a> (E605) wirkt auf die Acetylcholinesterase, es hemmt sie jedoch irreversibel.

</p><p>Donepezil besitzt eine besonders starke Bindungsaffinität zu den <a href="Isoform" title="Isoform">Isoformen</a> der Acetylcholinesterase, die im ZNS vorkommen, was die Nebenwirkungen vermindert und den Arzneistoff verträglicher als andere Cholinesterasehemmer machen soll.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemie">Chemie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Stereochemie">Stereochemie</h3></div>

<p>Donepezil ist ein <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiraler</a> Arzneistoff mit einem <a href="Stereozentrum" title="Stereozentrum">Stereozentrum</a>. Therapeutisch wird das <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>, d. h. die 1:1-Mischung von (<i>S</i>)- und (<i>R</i>)-Isomer, eingesetzt, obwohl bekannt ist, dass die <a href="Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">Enantiomeren</a> in <i>vivo</i> und <i>vitro</i> unterschiedliche Wirkung auf Acetylcholinesterase haben.<sup id="cite_ref-Matsui_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-Matsui-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Deshalb wurden mehrere Analysenverfahren zur enantioselektiven Analytik der (<i>S</i>)- und des (<i>R</i>)-Isomere von Donepezil entwickelt.<sup id="cite_ref-Radwan_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-Radwan-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<th colspan="2">Isomere von Donepezil

</th></tr>

<tr>

<td><span typeof="mw:File"></span><br><small>(<i>R</i>)-Isomer</small>

</td>

<td><span typeof="mw:File"></span><br><small>(<i>S</i>)-Isomer</small>

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelspräparate"><span id="Handelspr.C3.A4parate"></span>Handelspräparate</h2></div>

<p>Aricept (D, A, CH und andere Länder), Yasnal (D), Memac (IT)

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>J. S. Birks, R. J. Harvey: <i>Donepezil for dementia due to Alzheimer’s disease.</i> In: <i>The Cochrane database of systematic reviews</i>, Band 6, 06, 2018, S. CD001190; <a href="https://doi.org/10.1002/14651858.CD001190.pub3" class="extiw external" title="doi:10.1002/14651858.CD001190.pub3">doi:10.1002/14651858.CD001190.pub3</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/29923184?dopt=Abstract">PMID 29923184</a> (Review).</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-04-03285"><i>Donepezil</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-SDS-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-SDS_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SDS_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/d6821">Donepezil hydrochloride</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 26. Dezember 2022 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/d6821?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-FI_Aricept-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-FI_Aricept_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-FI_Aricept_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-FI_Aricept_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-FI_Aricept_3-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-FI_Aricept_3-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Fachinformation Aricept 5 mg / 10 mg. Eisai GmbH. Stand September 2008.</span>

</li>

<li id="cite_note-pmid16437430-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-pmid16437430_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">J Birks, RJ Harvey: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Donepezil for dementia due to Alzheimer’s disease</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Cochrane Database Syst Rev</cite>. <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 2006, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>CD001190</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14651858.CD001190.pub2">10.1002/14651858.CD001190.pub2</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16437430?dopt=Abstract">PMID 16437430</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Donepezil&rft.atitle=Donepezil+for+dementia+due+to+Alzheimer%E2%80%99s+disease&rft.au=J+Birks%2C+RJ+Harvey&rft.date=2006&rft.doi=10.1002%2F14651858.CD001190.pub2&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Cochrane+Database+Syst+Rev&rft.pages=CD001190&rft.pmid=16437430" style="display:none"> </span></span>

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<li id="cite_note-Jellinger-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Jellinger_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Jellinger_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">KA Jellinger: <cite style="font-style:italic">Konsensusstatement „Demenz“ der Österreichischen Alzheimer-Gesellschaft und der Österreichischen Alzheimer-Liga</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal für Neurologie, Neurochirurgie und Psychiatrie</cite>. 5. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3</span>, 2004, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6–13</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://kup.at/kup/pdf/4580.pdf">kup.at</a> [PDF]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Donepezil&rft.atitle=Konsensusstatement+%E2%80%9EDemenz%E2%80%9C+der+%C3%96sterreichischen+Alzheimer-Gesellschaft+und+der+%C3%96sterreichischen+Alzheimer-Liga&rft.au=KA+Jellinger&rft.date=2004&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Journal+f%C3%BCr+Neurologie%2C+Neurochirurgie+und+Psychiatrie&rft.pages=6-13&rft.volume=5.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

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<li id="cite_note-pmid16856114-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-pmid16856114_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">J Birks, L Flicker: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Donepezil for mild cognitive impairment</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Cochrane Database Syst Rev</cite>. 3. Jahrgang, 2006, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>CD006104</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14651858.CD006104">10.1002/14651858.CD006104</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16856114?dopt=Abstract">PMID 16856114</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Donepezil&rft.atitle=Donepezil+for+mild+cognitive+impairment&rft.au=J+Birks%2C+L+Flicker&rft.btitle=Cochrane+Database+Syst+Rev&rft.date=2006&rft.doi=10.1002%2F14651858.CD006104&rft.genre=book&rft.pages=CD006104&rft.pmid=16856114&rft.volume=3.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

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<li id="cite_note-auto-7"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-auto_7-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-auto_7-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20200806122945/https://www.dgn.org/leitlinien/3176-leitlinie-diagnose-und-therapie-von-demenzen-2016"><i>Leitlinie Demenzen.</i></a> In: <i>www.dgn.org.</i> Archiviert vom <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r250917974">

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</style><span class="dewiki-iconexternal"><a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=https%3A%2F%2Fwww.dgn.org%2Fleitlinien%2F3176-leitlinie-diagnose-und-therapie-von-demenzen-2016">Original</a></span> am <span style="white-space:nowrap;">6. August 2020</span><span style="display:none">;</span><span class="Abrufdatum" style="display:none"> abgerufen im 1. Januar 1</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ADonepezil&rft.title=Leitlinie+Demenzen&rft.description=Leitlinie+Demenzen&rft.identifier=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20200806122945%2Fhttps%3A%2F%2Fwww.dgn.org%2Fleitlinien%2F3176-leitlinie-diagnose-und-therapie-von-demenzen-2016&rft.date=&rft.source=https://www.dgn.org/leitlinien/3176-leitlinie-diagnose-und-therapie-von-demenzen-2016&rft.language=de"> </span></span>

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<li id="cite_note-pmid9475825-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-pmid9475825_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">EL Barner, SL Gray: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Donepezil use in Alzheimer disease</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic"><a href="Ann_Pharmacother" class="mw-redirect" title="Ann Pharmacother">Ann Pharmacother</a></cite>. 32. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, Januar 1998, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>70–77</span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9475825?dopt=Abstract">PMID 9475825</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Donepezil&rft.atitle=Donepezil+use+in+Alzheimer+disease&rft.au=EL+Barner%2C+SL+Gray&rft.date=1998-01&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Ann+Pharmacother&rft.pages=70-77&rft.pmid=9475825&rft.volume=32.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.bfarm.de/SharedDocs/Downloads/DE/Arzneimittel/Pharmakovigilanz/Risikoinformationen/RisikoBewVerf/a-f/donepezil-anhoerung.pdf"><i>Donepezil und Malignes Neuroleptisches Syndrom (MNS)</i></a> (PDF) Bekanntmachung des BfArM, 30. Januar 2013.</span>

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<li id="cite_note-pmid7490731-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-pmid7490731_11-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Sugimoto H, Iimura Y, Yamanishi Y, Yamatsu K: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Synthesis and structure-activity relationships of acetylcholinesterase inhibitors: 1-benzyl-4-[(5,6-dimethoxy-1-oxoindan-2-yl)methyl]piperidine hydrochloride and related compounds</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">J. Med. Chem.</cite> 38. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>24</span>, November 1995, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>4821–4829</span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7490731?dopt=Abstract">PMID 7490731</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Donepezil&rft.atitle=Synthesis+and+structure-activity+relationships+of+acetylcholinesterase+inhibitors%3A+1-benzyl-4-%5B%285%2C6-dimethoxy-1-oxoindan-2-yl%29methyl%5Dpiperidine+hydrochloride+and+related+compounds&rft.au=Sugimoto+H%2C+Iimura+Y%2C+Yamanishi+Y%2C+...&rft.date=1995-11&rft.genre=journal&rft.issue=24&rft.jtitle=J.+Med.+Chem.&rft.pages=4821-4829&rft.pmid=7490731&rft.volume=38.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

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<li id="cite_note-pmid7738604-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-pmid7738604_12-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Pang YP, Kozikowski AP: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Prediction of the binding site of 1-benzyl-4-[(5,6-dimethoxy-1-indanon-2-yl)methyl]piperidine in acetylcholinesterase by docking studies with the SYSDOC program</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">J. Comput. Aided Mol. Des.</cite> 8. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>, Dezember 1994, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>683–693</span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7738604?dopt=Abstract">PMID 7738604</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Donepezil&rft.atitle=Prediction+of+the+binding+site+of+1-benzyl-4-%5B%285%2C6-dimethoxy-1-indanon-2-yl%29methyl%5Dpiperidine+in+acetylcholinesterase+by+docking+studies+with+the+SYSDOC+program&rft.au=Pang+YP%2C+Kozikowski+AP&rft.date=1994-12&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=J.+Comput.+Aided+Mol.+Des.&rft.pages=683-693&rft.pmid=7738604&rft.volume=8.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

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<li id="cite_note-Matsui-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Matsui_13-0">↑</a></span> <span class="reference-text">K. Matsui, Y. Oda, H. Nakata, T. Yoshimura: <i>Simultaneous determination of donepezil (aricept) enantiomers in human plasma by liquid chromatography-electrospray tandem mass spectrometry.</i> In: <i>Journal of chromatography. B, Biomedical sciences and applications.</i> Band 729, Nummer 1–2, Juni 1999, S. 147–155; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10410937?dopt=Abstract">PMID 10410937</a>.</span>

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<li id="cite_note-Radwan-14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Radwan_14-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Mahasen A. Radwan, Heba H. Abdine, Bushra T. Al-Quadeb, Hassan Y. Aboul-Enein, Kenichiro Nakashima: <i>Stereoselective HPLC assay of donepezil enantiomers with UV detection and its application to pharmacokinetics in rats</i>. In: <i><a href="J._Chromatogr._B" class="mw-redirect" title="J. Chromatogr. B">J. Chromatogr. B</a></i>, 2006, 830, S. 114–119. <a href="https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2005.10.031" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.jchromb.2005.10.031">doi:10.1016/j.jchromb.2005.10.031</a>.</span>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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